Ярослав є визнаним фахівцем у сфері забезпечення ефективних зв’язків з органами державної влади (government relations) та з питань формування і імплементації напрямків державної політики (public policy). Володіє розлогою компетенцією у міжнародному інвестиційному і комерційному арбітражі, медіації та інших механізмах альтернативного способу вирішення спорів (ADR). Як юрист з більш ніж 20-річним досвідом пан Грегірчак консультував міжнародних та вітчизняних клієнтів (включно з державними підприємствами та міжнародними організаціями) щодо питань їхньої діяльності в Україні та за кордоном.
З травня 2015 року по жовтень 2022 року обіймав посаду заступника бізнес-омбудсмена в Україні, де керував роботою 6 інспекторів Ради, які займаються розслідуванням проявів недобросовісної поведінки з боку державних органів, які містяться в індивідуальних скаргах бізнесу. Крім того, Ярослав підготував 9 системних звітів, які стосуються ключових сфер, які негативно характеризують якість бізнес-середовища в Україні (включно з роботою, спрямованою на виконання відповідних системних рекомендацій). Мова йде про наступне: адміністрування податків (2015 і 2020); зловживання і тиск з боку правоохоронних органів (2016 і 2021); боротьба з рейдерством (2017); проблеми на митниці (2018); адміністративне оскарження (2019); захист і контроль за конкуренцією (2016); та приєднання до електропостачання (2015).
У 2004-2010 роках обіймав керівні посади у міжнародних юридичних фірмах фірмах Chadbourne & Parke and Gide Loyrette Nouel. Володіє значним досвідом у ключових сферах реформи комерційного права (таких як забезпечення виконання зобов’язань та публічні фінанси), який здобув в Україні та Азербайджані як експерт Світового банку та Агентства США з міжнародного розвитку (USAID). Зокрема, протягом 2002-03 років Ярослав у якості експерта Світового Банку, брав ключову роль у підготовці тексту Закону України “Про забезпечення вимог кредиторів і реєстрацію обтяжень”.